４月に付与する会社では、９カ月が経過しようとしています。残り３カ月でトータル５日取得するようにまずは働きかけてみましょう。そのうえで、いよいよ「時季指定」するに当たっては、労働者の意見を聴取したうえでできる限り本人の希望に沿った時季になるよう、聴取した意見を尊重します。

さて、ご質問のケースですが、「前半の半年間において３日、後半の半年間で２日」の就業規則の定めは、「時季指定に先立つ意見聴取に当たって、労働者が取得時季の希望を自由に述べることを妨げるため、望ましくない」という厚生労働省の解釈が示されています。