国土交通省は、建設業の一人親方の社会保険加入にあたっての判断事例集を作成した。建設業では会社の保険料負担を軽くするために、社員として雇用していた技能労働者を一人親方として独立させ個人請負で使用する例が見られるが、請負契約であっても、実態が労働者である場合には会社が一人親方を社会保険に加入させる必要がある。

　判断事例集では、就業規則の適用状況や仕事の裁量性、就業時間などのチェック項目により、一人親方の働き方について事業者性と労働者性のどちらが強いかを判断。会社が一人親方を雇用保険や健康保険、厚生年金保険に加入させるべきかを確認できる。また、一人親方の労働者性が認められた例として裁判例のポイントも紹介している。

　社会保険未加入には強制加入措置、一人親方を偽装した場合にはペナルティが生じることもあるとして、チェックシートを活用した確認を促している。